三十年代,上海经济繁荣,黑社会组织发达,作为青帮掌门的常延山已是上海滩第一大亨,常先生的面子”也是上海最大的面子。常延山四十大寿这一天,遍邀大江南北京戏名角赴沪唱堂会。北京最有名的反串花旦方芝秋告别未婚妻韩素英,也南下上海,刚到常花园,即认识了上海联华影业公司当红女星姚玉卿。姚玉卿哥哥当年为救常延山而死,念旧的常延山一直如兄长般照顾她的事业、生活。姚玉卿对方芝秋一见倾心,在闺中密友林美凤的怂恿下勇敢地向方芝秋发出邀请,方芝秋应约去影片公司片场参观,两人心生情愫。常延山感觉了方与姚之间的暖味,心情郁郁,自己的原配发妻常太却因为年轻时与人偷情被自己长期软禁,连那时常太生下的饿儿子也被他认为非己出而送往英国。事业辉煌却掩不掉感情生活的暗淡。姚玉卿借学戏为名与方芝秋往来密切,耳鬓厮磨,方芝秋虽有未婚妻却也难以制激情。终于,在一次对常延山的饿黑帮仇杀中姚玉卿被波及,方芝秋挺身而出,救出姚玉卿,两人当夜初尝禁果。常延山将姚、方二人以及林美凤接到自己家中避难,却发现方、姚之间木已成舟,内心一直隐藏的对姚的感情终于无法克制,在激烈的争吵之后,方与姚终于离开常家,而对常延山一直情有独钟的林美凤却留了下来。常延山与三合会的黑道纠纷无法和解之后,刺杀常延山的枪手却被向常延山报恩的司机所杀,常太郁难忍,跳楼自杀。而寂寞中的常延山终于和林美凤结婚。方芝秋由于恩师病危离沪北上,姚玉卿亦预感不详。果然不久即传来方芝秋与韩素英完婚的消息,姚玉卿肝肠寸断。抗战爆发,常延山不愿与日本人合作,离沪逃往重庆,而姚玉卿却只身北上看望方芝秋。在方家,她只见到了韩素英和充满温馨的小家庭,伤心之下,回到上海,却面临失业的危险。花花公子王海山拼命追求,并暗中投资为姚拍电影,无奈中的姚玉卿与王海山结婚。不料王海山婚后不仅与日本人勾结,还吃喝嫖赌,对姚玉卿圈脚相加,绝望中的姚玉卿投黄埔江自杀未遂。在重庆的常延山闻讯,抛下妻子林美凤和新生儿,只身赶回上海,冒着被日本人逮捕的危险,将姚玉卿拼死救出苦海,而日本人已在这刻宣告投降。姚玉卿刚刚体会到常延山的真情厚意之际,国民党军统却以扫荡黑社会为名逮捕了常延山,执行人竟是当年常太生下后又被送去英国的儿子常小月,他抱着为母复仇的动机准备对常下手了。姚玉卿为常延山四处奔走,林美凤却决定携子赴国外定居,常小月终于开慈悲之怀,释放父亲却勒令他立即交出资产,限期离开上海。此刻的常延山已是落泊之人,而姚玉卿却更深地感到这才是自己可以相依为命的男人,决定和他一起离沪。方芝秋旧情萌动,再次南下寻找姚玉卿,在姚即将踏船梯时赶到了码头。方姚再次重逢,相视无言,百感交集,一旁的常延山默默地独自走入船舱。江中雾起,汽笛长鸣,船悠悠地离开了空荡荡的码头,常延山孤立甲板,痛感人生无常,突然一个温柔的声音在身后传来:“上海已经在我们身后了,你不想在回头看看吗?”